Мы знакомимся с Поппи, писательницей, которая устала от путешествий, и Алексом, домоседом-интровертом, который начал путешествовать только потому, что случайно встретил Поппи. Они настолько разные, что удивительно, как они вообще общаются после их первой продолжительной встречи во время поездки на попутках из Бостона, где они оба учились в колледже, в город в Огайо, где они оба выросли.
Тем не менее они становятся друзьями благодаря череде неловких разговоров и злоключений, которые сближают их и заставляют задуматься о себе и своей жизни. Поппи не может находиться дома, потому что её детство было наполнено слухами и издевательствами, из-за которых она чувствовала себя совсем одинокой. Но когда она уезжает в другое место, у неё появляется возможность быть собой или тем, кем она хочет быть.
Что касается Алекса, то его мать умерла, когда он был маленьким, поэтому дом для него значит совсем другое. Он с нетерпением ждёт, когда у него появится собственный дом, возможно, с девушкой, с которой он встречается со старших классов, — если они когда-нибудь перестанут расставаться и снова сходиться, чтобы построить стабильные отношения.
К тому времени, как они вернулись в маленький городок в Огайо, примерно за десять лет до событий, описанных в повествовании, Поппи и Алекс договорились каждый год встречаться в новом месте и проводить вместе неделю отпуска. В фильме чередуются сцены из этих поездок и события настоящего дня, когда между двумя друзьями возникло что-то, из-за чего они не виделись и даже не разговаривали пару лет.